Matteo Gabbia trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của AC Milan. Anh được đôn lên đội 1 từ mùa giải 2017-2018. Gabbia chơi trận đấu đầu tiên cho AC Milan ở trận gặp Shkëndijaở giải Europa League vào ngày 24/08/2017.

Mùa giải 2018-2019, Gabbia được AC Milan cho Lucchese ở giải Serie C mượn.

Mùa giải 2019-2020, Gabbia trở về khoác áo AC Milan. Ngày 17/02/2020, Gabbia lần đầu ra sân (vào sân thay người) ở giải Serie A ở trận gặp Torino (Milan thắng 1-0)